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昆明植物所在植物內生及根際菌的活性次生代謝產物研究中取得進展

2021-06-23 昆明植物研究所
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  植物內生、根際菌與植物宿主一起構成了復雜的動態微生態系統,這些與植物關聯的微生物資源在植物的生長過程中發揮著諸多生態學或生物學功能,使得植物內生、根際菌成為發現新穎活性天然分子的重要微生物資源。中國科學院昆明植物研究所植物化學與西部植物資源持續利用國家重點實驗室研究員黃勝雄帶領的研究團隊長期致力于植物內生、根際微生物資源的活性天然產物發現工作,近期取得了系列進展。

  從兩株橡膠樹內生真菌Aspergillus flavipes KIB-536和KIB-392中發現了5個結構新穎的細胞松弛素同源二聚體bisaspochalasins A-E,豐富了細胞松弛素聚合體的結構類型。從菌株Aspergillus flavipes KIB-536的發酵粗提物中發現了bisaspochalasins A-C等3個天然分子(圖1),其中bisaspochalasin A是自然界中首次發現的單體表現出裂環現象細胞松弛素聚合體,其分子中存在一個復雜的13-hydroxy-3,24-dioxatricyclo[11.10.11,13.02,15]tetracos-4-one二聚環系,活性篩選發現bisaspochalasin A具有較好的免疫抑制活性;bisaspochalasins B和C均是以硫醚橋鍵聚合的細胞松弛素二聚體,bisaspochalasin C的分子結構中存在細胞松弛素類化合物中比較少見的過氧鍵修飾,利用天然分離的細胞松弛素單體實現了bisaspochalasins B和C的仿生半合成(Organic Letters, 2020, 22, 7930–7935)。從菌株Aspergillus flavipes KIB-392的發酵粗提物中發現了2個以雜環二聚的細胞松弛素二聚體bisaspochalasins D和E(圖2),bisaspochalasin D的分子結構中存在一個天然3,8-dioxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane環系,bisaspochalasin E則通過一個吡咯環二聚后形成(The Journal of Organic Chemistry, 2021)。

  此外,科研人員還從系列內生或根際鏈霉菌中發現了多種結構類型的活性天然分子。如從根際土壤鏈霉菌Streptomyces sp. KIB-1414的發酵提取物中發現了系列五環聚酮類抗生素(圖3A),含有fasamycins和formicamycins兩種結構亞型,這一類五環聚酮類化合物對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(methicillin-resistant Staphylococcus aureus, MRSA)等受試細菌表現出強抗性(Journal of Natural Products, 2020, 83, 1919–1924)。從根際土壤鏈霉菌Streptomyces sp. KIB-1471的發酵提取物發現了系列三烷基鏈取代的苯衍生物benwamycins A-G(圖3B),利用X-射線單晶衍射、圓二色譜等方法并結合化學轉化確定了它們的絕對構型,活性篩選發現這些烷基苯衍生物在免疫抑制、降糖等方面表現出一定活性(Journal of Natural Products, 2020, 83, 111-117)。從根際土壤鏈霉菌Streptomyces sp. KIB-3133的發酵提取物發現了以硫醚橋鍵聚合的pyranonaphthoquinone糖苷二聚體(圖3C),利用仿生半合成的方法探索了這類分子中硫醚橋鍵的合成機制,活性篩選發現這類pyranonaphthoquinone二聚體具有中等細胞毒性和HIV-1抗性(Journal of Natural Products, 2019, 82, 1813-1819)。從一株小雀花(Campylotropis polyantha)內生鏈霉菌Streptomyces sp. KIB-2054的發酵提取物中發現了一類結構新穎且有一定細胞毒性的安沙霉素類大環內酰胺化合物(圖3D),其中naphthomycin O分子中存在一個少見的氧雜橋鍵環己烷結構,仿生半合成實驗證實這一氧雜橋鍵環己烷結構來源于前體分子中光催化的烯鍵與羰基單元間的分子內[2+2]環加成(Organic Chemistry Frontiers, 2019, 6, 177–182)。

  上述研究成果得到國家自然科學基金項目、中科院前沿交叉科學領域重點項目、中科院戰略性先導科技專項、云南省基礎研究計劃項目及中科院青年創新促進會項目等的資助。

圖1.Bisaspochalasins A-C的化學結構

圖2.Bisaspochalasins D和E的化學結構 

圖3.內生、根際鏈霉菌中發現的系列活性天然分子結構

打印 責任編輯:閻芳

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